Me considero un verdadero fanático del uso de chalecos y corbatas en looks casuales. Todo el concepto de tomar un atuendo formal y "casualizarlo" me parece bastante interesante. La forma de hacerlo es mezclar prendas 100% casuales con prendas formales y agregando detalles como mangas dobladas, cuellos abiertos con corbatas flojas, zapatos sin calcetines, etc.

Una mejor forma de conseguirlo en mi opinión, es con todas las versiones casuales de las prendas de vestir, entonces si vas a usar camisa elige una casual, un chaleco casual, una corbata casual, jeans deslavados que son la versión casual de los jeans, zapatos casuales, etc.

Ambas combinaciones que vemos en la fotografía me parecen excelentes, la primera es útil tanto de día como de noche mientras que la de la derecha es mejor dejarla para la noche y por cierto, le vendrían bien unos imanes para el cuello como lo vimos en la pieza que escribí sobre cuellos que salen de la prenda exterior

La receta para hacer un look casual con un chaleco es:

Calzado: Algo con mucho estilo.

Elije algo con mucho estilo como unas botas Chelsea o unos zapatos Doble Monk Strap, o quizá incluiso unos Derby de Gamusa o Nobuck.

Paruno es una excelente opción por su diseño y el balance de precio contra calidad

Pantalones: Jeans.

La mejor forma de dejar muy en claro que el look es casual es a través de blue jeans.

Levi's es a mi parecer la mejor opción por su variedad de tallas, cortes y ajustes

Camisas.

La clave está en que el ajuste o entalle de la misma sea el correcto para ti, no dudes en llevar una camisa que te queda grande alrededor del cuerpo con tu sastre para que la haga de tu tamaño.

Una variedad de estilos de camisas para looks casuales e incluso algunas formales

Chalecos.

Se recomiendan chalecos de botones que normalmente serían vistos como prenda formal, al vestirlos en combinación otras prendas casuales y semi formales el nivel de elegancia de esta prenda baja a los niveles de las demás prendas.
Te aconsejo llevarlo lo más justo que lo tolere tu figura, si eres bajo de estatura o redondo de figura busca chalecos que sean de un tono muy similar a tus pantalones para que generes ilusión de verticalidad.

Viste chalecos lisos o con patrones sutiles